Kapalı bir yapıya sahip olan iOS işletim sistemi, bu yapısından dolayı kullanıcılarına pek fazla kişiselleştirme imkanı sunmuyor. Jailbreak yapılırsa iOS'i özelleştirmek için Tweak yüklenebiliyor hatta tema desteği bile sağlanabiliyor. Apple, Jailbreak işlemine imkan tanıyan güvenlik açıklarını yayınladığı güncellemeler ile kapatıyor. iOS 10.1.1 ile güvenlik açıklarının kapatılığı sanılıyordu. Ancak iOS 10.1.1 Jailbreak yapıldığı habere gündeme bomba gibi düştü.
Luca Todesco isimli geliştirici iOS 10.1.1 Jailbreak işlemini başarılı bir şekilde yaptığını paylaştığı görseller ile ortaya koydu. Ancak Cydia'nın kurucusu Saurik, Cydia'nın iOS 10 için henüz uygun olmadığını, kullanıcıların stabil bir Jailbreak deneyimi yaşayamayacağını söylüyor.